Es un empresario y diseñador industrial multimillonario estadounidense. Es cofundador y director ejecutivo del servicio de alojamiento peer-to-peer Airbnb. Chesky fue nombrada una de las «100 personas más influyentes de 2015» de Time.
Carrera
Después de asistir a la universidad, Chesky trabajó como diseñador industrial y estratega en 3DID, Inc. en Los Ángeles. En 2007, se mudó a San Francisco, donde compartió apartamento con Gebbia. En octubre de 2007, la Industrial Designers Society of America estaba organizando una conferencia en San Francisco y se reservaron todas las habitaciones de hotel. La pareja no podía pagar el alquiler del mes y decidió alquilar su apartamento por dinero. Compraron tres colchones de aire y comercializaron esta idea como «Colchón de aire y desayuno», con tres huéspedes que se quedaron la primera noche. 
En febrero de 2008, el arquitecto técnico y graduado de Harvard Nathan Blecharczyk se convirtió en el tercer cofundador de Airbnb. Cada cofundador asumió un papel dentro de la nueva empresa, y Chesky se convirtió en el líder y director ejecutivo. Para recibir fondos, Chesky y sus cofundadores crearon cereales de edición especial llamados «Obama O’s» y «Cap’n McCains», basados en los candidatos presidenciales Barack Obama y John McCain. Impresionado por las cajas de cereales, Y Combinator aceptó Airbnb en su programa de financiación inicial. En su primer año, la empresa comenzó a internacionalizarse y abrió varias oficinas en Europa. En 2011, Chesky escribió una carta en nombre de la compañía por su manejo de una queja de un residente sobre vandalismo de inquilinos al anunciar una línea directa las 24 horas, personal adicional de apoyo y una garantía por robo o vandalismo. En 2015, Chesky anunció que Airbnb era patrocinador oficial de los Juegos Olímpicos de Verano de 2016 en Río de Janeiro, Brasil. Dijo que más de 120.000 personas se habían alojado en casas de Airbnb durante la Copa Mundial de la FIFA 2014. A diciembre de 2020, Airbnb tiene una valoración de 100.000 millones de dólares.
Chesky le dijo al podcast Recode Decode de Kara Swisher que tiene una llamada telefónica de «registro regular permanente» con el ex presidente de Estados Unidos, Barack Obama.